诱导效应（inductive effect）是指在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应。

诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性，且与共轭效应相比，无极性交替现象，包括静态诱导效应和动态诱导效应。

中文名：诱导效应

应用学科：有机化学

本质：改变键内电子云密度分布

英文名：inductive effect

定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应

诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使 化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。

在有机化合物分子中，由于电负性不同的 取代基（原子或 原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。

比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准。吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如—X、—OH、—NO2、—CN等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应），用-I表示，整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团（如烷基）具有给电子的诱导效应（正的诱导效应），用 I表示，整个分子的电子云偏离取代基。

表示方法

在诱导效应中，一般用箭头“→”表示电子移动的方向，表示电子云的分布发生了变化。 诱导效应是一种短程的 电子效应，一般隔三个化学键影响就很小了。诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。　

在分子中各相邻的 共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移（σ 键电子的偏移）。诱导效应在有机化学中是一个非常重要的理论，它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。

类型

静态诱导效应：由于分子内极性共价键的存在（内在电场）而导致的，静态分子固有的性质。对化合物反应活性的影响具有两面性，在一定条件下可增加反应活性，也可能会降低反应活性。

动态诱导效应：是发生在化学反应时，由于外界电场的出现而发生的。通常只是在进行化学反应的瞬间才表现出来，所起的作用大都是加速反应的进行。

指数

化学活性的定量尺度。

化学活性的定量尺度——“诱导效应指数”

1962年 蒋明谦和戴萃辰提出诱导效应指数的新概念和计算任何一个非共轭化合物性能的方法：任何一个 基团的诱导效应指数（I），都可以表征为原子B本身对A—B键的影响（i0），B上所带基团或原子对A—B键的累积影响（i），以及B上所带原子或基团的电荷（i±）之和。

式中δ/r为 极性强度，δ为两个成键原子电负性之差与电负性之和的比值，r为 键长，1/α（=0.3）为诱导效应传递中的递降率，±N为原子或基团所带的电荷，r′为荷电原子的 共价半径。从这几个基本参数出发可以计算任何类型的非共轭化合物的 分子结构与化学活性间明确而简单的 定量关系：诱导效应指数（I）与化学活性（P），包括反应能量，反应速度 常数的 对数以及反应 平衡常数的对数成直线关系；反应生成物产率（％）与诱导效应指数（I）成S形曲线关系。这种方法的特点是用原子电负性表达基团电负性，是根据分子结构最根本的原子特性来计算基团常数。虽然布朗斯台德（Bronsted）、哈 梅特（Hammett）以及塔夫脱（Taft）等化学家在三十年代已经提出了某些基团常数，但都是由实验个别指定的。

诱导效应指数的研究论文和专著发表之后，引起国内外广泛重视。1963年美国柯亨（Cohn）等主编的《物理有机化学的进展》第二卷中详细引证了这项成果，并指出“蒋戴文中列举的大量物化性质的数据以及诱导效应指数I与Taftσx之间有很好的关联，都表明这篇论文值得重视……”1984年美藉华裔学者 凌宁博士在他著的《生命的科学基础》一书中详细介绍了这个理论，并给予很高的评价。他写道：“蒋和戴以最基本的方式对诱导效应进行了探讨。他们不仅提出了一整套新的，叫作诱导效应指数的常数，而且提供了计算任何基团的诱导效应指数的方法和公式，所依据的则是原子的电负性和 共价键的键长等一些已知的参数。”“蒋和戴关于诱导效应的研究，最引人注目的方面是它用于反应速度和平衡的预测的普适性。”1964—1987年国内外陆续发表的引用诱导效应指数的论文已有30余篇，广泛用于 萃取剂、 杀虫剂、杀草剂、 缓蚀剂以及抗癌药物的研究中，对选择有效化合物以及预测反应速度和百分产率，起到了理论指导作用。

一般来说：

1、体系越缺电子，酸性越强；体系越富电子，碱性越强。

2、缺电子的体系使其电子越多越稳定，给电子基团能使该体系更稳定；富电子的体系使其电子越少越稳定，吸电子基团能使该体系更稳定。

3、越稳定的物质越容易生成．反应过程中，稳定中间体的生成量最多，反应速率也最快，有些物质可能会通过重排生成更稳定的中间体；反应的最终产物以最稳定的物质为主。

举例：比较下列化合物的酸性并排序。

（A）间硝基苯甲酸；（B）对硝基苯甲酸；（C）邻硝基苯甲酸；（D）苯甲酸。

答案 ：C>B>A>D

解析 ：芳环羧酸的邻位异构体的酸性是最强的，原因为：

1、诱导效应。邻位取代时，羧基和硝基的距离太近，导致羧基碳氧双键上的 π 电子难以和苯环上的 π 电子较好地共轭，故以诱导为主。取代基吸引羧基上的电子云，从而增大了酸的解离；

（2）共轭效应。间位和对位的诱导效应很弱，以共轭效应为主，且间位共轭效应大于对位。共轭效应使得羰基上的电子云密度增大，对羧基的吸引力减小，故而使得所示的酸性解离减弱。

番茄叶挥发性物质诱导效应

以Nd┗3+┛诱导番茄叶,测定其对番茄叶挥发性物质组成和含量的影响. 结果表明,番茄叶经60 mg·L┗-1┛ Nd┗3+┛ 诱导120 h后,挥发性物质的总含量较对照组的增加57%;氧合脂类、 萜类化合物、 芳香族化合物的含量分别较对照组的提高73%,38%和32%. 含量最高组分(E)-2-己烯醛较对照组的提高74%. 含量显著性提高的组分还包括萜类化合物的β- 水芹烯和α- 石竹烯,芳香族化合物的 丁子香酚,分别较对照组的提高129%,65%和309%. 不同浓度的Nd┗3+┛均可促进挥发性物质的释放,且随诱导时间呈不同的变化趋势. 一定浓度的Nd┗3+┛还可诱导番茄叶 活性氧的释放以及 几丁质酶和β-1,3- 葡聚糖酶活力的提高. 说明Nd┗3+┛可能通过提高番茄叶挥发性物质的含量,以增强其抗病能力.

1923年G.N. 路易斯首先提出取代基团吸引或释放电子的作用可以在整个分子中的各键上引起价电子对移动的概念。C.K. 英戈尔德等将常见的基团和原子排列成一个诱导效应强弱的定性序列。

还有不少科学工作者根据化合物的 物理化学性质、反应 平衡常数和 速率常数等方面的大量实验结果,提出了各种基团特性 常数,以定量或半定量地表达基团的诱导效应强弱。其中最著名的是L.P. 哈米特的取代常数 σ（见 哈米特方程）和R.W.塔夫脱的 极性取代常数 σ*。

1962年 蒋明谦和戴萃辰认为诱导效应不仅与成键原子的电负性有关，还与 键长有关，并根据原子的电负性及其 共价半径，提出用诱导效应指数来定量地表示基团的诱导效应强弱。

产生

诱导效应是由于一个共价键的价电子对在两原子间的不 对称状态（键的极性状态），或由于一个成键原子带有电荷所引起。一个共价键价电子对的不对称共用状态是由这两个成键原子的电负性不同引起的。例如在 氯乙烷分子中由于 氯的电负性比 碳大,Cl─C键中共用电子对偏向氯原子，并由此使相邻碳－碳键本来应是对称共用的电子对也往氯原子方向偏移，使碳－ 氢键已偏向 碳原子的不对称共用电子对向碳原子进一步偏移。

当分子处于外界极化电场中，如发生化学反应的瞬间，外来的极性中心接近分子时，或分子处于静电场中，此时分子中的共价电子对的正常分布也可能发生改变。这种由于外来因素引起的 电子分布状态的改变，叫做诱导极化作用，或叫动态诱导效应。这种作用决定于分子中价键的 极化率和外界极化电场的强度。

以氢为基准，根据原子或基团是吸收电子的或给电子的，诱导效应可分吸电子诱导效应和给电子诱导效应二类。上例中氯原子就具有吸电子诱导效应。

诱导效应的大小和方向与原子或原子的电负性有关。在比较各种原子或原子团的诱导效应时，通常以C—H键中的氢原子为标准，规定Ι=0。

吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如—X、—OH、—NO2、—CN等）有吸电子的诱导效应或拉电子诱导效应（-I效应），整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子能力比氢原子弱的原子或原子团具有给电子的诱导效应或推电子诱导效应（+I效应），整个分子的电子云偏离取代基。

取代基的诱导效应强弱有如下规律：

1、同族元素中，原子序数越大，吸电子诱导效应越弱；同周期元素中，原子序数越大，吸电子诱导效应越强。

2、基团不饱和程度越大，吸电子诱导效应越强。这是由于各杂化态中s轨道成分不同而引起的，s成分越高，吸电子能力越强。

3、正电荷基团和含配位键（直接相连）的基团具吸电子诱导效应，负电荷基团具给电子诱导效应。

4、烷基具给电子诱导效应和给电子超共轭效应。

吸电子基团：—NO2＞—CN＞F＞Cl＞Br＞I＞—C≡CH＞—OCH3＞—C6H5＞—CH=CH2＞H。

斥电子基团：(CH3)3C—＞(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—＞H。

诱导效应对有机酸的酸性强弱影响很大。凡是能引起羰基碳原子上电子云密度降低的诱导效应都能使酸性增强，能引起羰基碳原子上电子云密度升高的诱导效应时酸性减弱。这种影响越大，酸性强弱的变化就越大。

例如，氯原子取代乙酸的α-H后，生成氯乙酸，由于氯的-I效应通过碳链传递，使羧基中O—H键极性增加，氢更容易以质子形式解离下去，从而酸性增强，致使ClCH2COOH的酸性强于CH3COOH的酸性。

诱导效应是一种 静电 诱导作用，其作用随所经距离的增大而迅速减弱。诱导效应在一个σ 键体系中传递时，一般认为每经过一个链上 原子，即降低为原来的约三分之一。通常以ε或1/α来表示递降率。经过n个原子后,其诱导效应只有原来的(1+α)n。一般认为，经过三个原子后诱导作用可忽略。

共轭体系原指像 1，3-丁二烯这样单双键交替的体系，泛指能和 π 电子云侧面交盖并形成多原子轨道的体系。共轭体系产生共轭效应，用C表示。若取代基使体系的 π 电子云密度增大，则该取代基具有给电子的共轭效应，用+C表示；若取代基使体系的 π 电子云密度减小，则该取代基具有吸电子的共轭效应，用-C表示。

共轭效应的强弱判断为：

1、原子电负性的影响。原子电负性越大，吸电子能力越强，从而给电子的共轭效应越弱。

2、不饱和度的影响体系的不饱和度越大，共轭体系越大，从而共轭效应也越大。

3、取代基所带电荷的影响。负电荷越多，给电子的共轭效应越强；正电荷越多，吸电子的共轭效应

越强；通常负电荷给电子的共轭效应大于中性分子。

4、原子能级差异的影响。原子能级差异越小，共轭效应越强。

竞争关系

通过对诱导效应和共轭效应的分析，总结出便于区分二者的竞争关系，如下图：

由图可见，从左边看，结果为吸电子效应，有以下几种情况：

（1）仅有诱导效应而无共轭效应．此类取代基电负性大于碳，且母体中与取代基相连的第一个碳原子饱和。

（2）取代基为给电子的共轭效应小于吸电子的诱导效应的基团（+C<-I）。若卤素取代基的邻碳链或环尚未饱和，则卤素的吸电子的诱导效应大于供电子的共轭效应，总体表现为吸电子效应。

（3）取代基为既有吸电子的共轭效应又有吸电子的诱导效应的基团（-C+-I）．此类基团通常为带正电荷的基团或取代基第一个碳和非碳原子有不饱和键的基团。

从右边看，结果为给电子效应。

（1）仅有共轭效应而无诱导效应。这就是超共轭效应，其大小排列顺序为：（CH3）3C->（CH3）2CH->CH3CH2-。

（2）取代基为能产生 р-π 共轭的除卤素外的其它端基有孤对电子的简单基团。此类取代基多为有孤对电子的基团或负离子，如氨基、烷氧基、氧负离子和碳负离子等。

（3）取代基为能产生 р-π 共轭的某些复杂基团此类取代基大多比较复杂，基团中一般包含有孤对电子的原子以及碳碳不饱和键，形成 р-π 共轭。既可能是吸电子效应也可能是给电子效应．通常为某些二价共轭体系基团。