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山奈酚
山奈酚
山奈酚(kaempferol)又名百蕊草素Ⅲ,属于黄酮类化合物,分子结构式为C15H10O6,相对分子量为286.23,其单体纯品为黄色结晶状粉末,熔点276-278℃,微溶于水,溶于热乙醇、乙醚和DMSO等有机溶剂。 主要来源于姜科植物山柰(kaempferol galanga L)的根茎,广泛存在于各种水果、蔬菜及饮料中,人们已经从茶叶、椰菜、巫榛子、蜂胶、柚子以及其他绿色植物提取到它的纯品。 因其具有防癌、抗癌、抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒等多种功效而受到人们的广泛关注。山奈素同样属于黄酮类活性物质,其结构与山奈酚相似,但不可将二者归为同一种物质。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,山柰酚在3类致癌物清单中。
目录
- 1 基本信息
2 基本简介
3 功能
4 提取分离
5 测定
基本信息
中文名:山柰酚
别名:山柰酚-3
分子量:286.23
外文名:Kaempferol
分子式:C15H10O6
基本简介
: 山柰酚
:3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
:山柰酚-3 山柰黄酮醇 Kaempherol; Robigenin; Pelargidenolon; Rhamnolutein; Rhamnolutin; Populnetin; Trifolitin; Kempferol; Swartziol; 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
:C15H10O6; 286.23CAS号:520-18-3
:276°C-278°C,山柰酚微溶于水,溶于热乙醇,乙醚和碱。
:山奈酚属于黄酮醇类,黄色针晶。
功能
山奈酚作为最常见的黄酮类化合物,长期膳食会降低患癌的风险。 有研究报道高摄入山奈酚会降低晚期大肠腺瘤的复发,并且,相对于其他日常饮食的黄酮类物质,高摄入山奈酚还会明显降低患胰腺癌的风险。 最新研究表明,山奈酚还能抑制与儿童髓母细胞瘤生长和转移有关的肝细胞生长因子(HGF)及其受体酪氨酸蛋白激酶,因此可以通过膳食山奈酚的方法来预防及治疗这种疾病。
抗感染抗炎
XU 等研究表明,山奈酚具有良好的抗菌活性,对耐甲氧青霉素的金黄色葡萄球菌(MRSA)也有作用,K-Br纸片法表明,50 mg/片的浓度能使MRSA的抑菌圈达8.5mm,其对霍乱弧菌和粪肠球菌也有很好的抗菌活性。 在抗病毒方面,山奈酚在非细胞毒性浓度能呈浓度依懒性抑制.
在抗炎方面,山奈酚主要是通过抑制炎症因子的表达从而达到抗炎效果。
糖尿病防治
动脉粥样硬化(AS)是血管壁的一种慢性炎症性疾病,研究表明,山奈酚不仅能抑制铜离子诱导低密度脂蛋白(LDL)氧化成氧化修饰低密度脂蛋白(ox-LDL),而且还能降低THP-1性巨噬细胞表面CD 36蛋白的表达,阻止该细胞对ox-LDL的摄取,从而预防动脉粥样硬化的发生。
糖尿病是严重威胁人类健康的内分泌代谢性疾病,其发病率以前所未有的速度升高。 研究表明,山奈酚具有与降糖药罗格列酮作激动剂的功效,但其不良反应远比罗格列酮弱,它能在不影响脂肪生成的情况下增加3T3-L1细胞对葡萄糖的摄取,预示着其有望成新一代的胰岛素增敏剂。
提取分离
1)高效液相色谱
2)硅胶柱色谱法
3)毛细管电泳法:以未涂层弹性石英毛细管柱(6012cm×75μm,有效长度50cm)为分离通道,50mmol/L Na2B4O7(pH913)为电泳缓冲溶液,分离电压20kV,毛细管柱温25 ℃,检测波长340nm。
测定
高效液相色谱法
1 色谱条件
色谱柱:ODSC18(4.6mmⅩ75mm)
流动相:甲醇—0.4%磷酸—四氢呋喃(5:5:1)流速:0.5mL/min
波长:365nm
2 实验步骤
(1)标准曲线绘制
取山柰酚对照品适量(精密称定),用甲醇分别制成0.004mg/mL和0.005mg/mL的溶液,作为对照品溶液。精密吸取槲皮素及山柰酚对照品各4,8,12,16,20/真L进样,测定色谱峰面积。以山柰酚的含量为横坐标,峰面积积分值为纵坐标绘制标准曲线。
(2)测定
精密吸取槲皮素及山柰酚对照品溶液、供试品溶液各10uL,注人高效液相色谱仪,测定峰面积.
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