槲皮素

槲皮素槲皮素

槲皮素是黄酮类化合物,又名栎精,槲皮黄素,溶于冰醋酸,碱性水溶液呈黄色,几乎不溶于水,乙醇溶液味很苦。

它可作为药品,具有较好的祛痰、止咳作用,并有一定的平喘作用。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉,增加冠脉血流量等作用。用于治疗慢性支气管炎。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。

1999年,槲皮素和牙科材料、糖精及其盐等一起被世卫组织列入三类致癌物清单,与茶、咖啡因、氯化饮用水同列。2010年FDA将天然产物中加工生产的槲皮素作为GRAS物质。槲皮素作为抗凋亡、抗氧化剂可对多种器官损伤起到保护作用,还具有抗炎、抗菌抗病毒、调节免疫功能及保护心血管等作用。

目录

    1 基本信息 2 基本介绍 3 物理性状 4 抗氧化性能 5 毒性 6 制法 7 质量指标 8 应用 9 安全术语 10 风险术语 11 植物来源 12 作用用途 13 制取方法 14 研发进展

      基本信息

      中文名称:槲皮素

      别称:栎精

      分子量:302

      Mp:313~314℃

      英文名:Quercetin

      化学式:C15H10O7

      纯度:98%

      基本介绍

      槲皮素

      【english name】Quercetin

      【异名】栎精,槲皮黄素, Meletin , Sophretin .

      【化学名】 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-Flavone

      槲皮素槲皮素

      【分子式及分子量】C15H10O7:302.23

      【理化性质】黄色针状结晶, 槲皮素属黄酮类化合物,多以甙的形式存在,经酸水解可得到槲皮素.

      【分子式】C15H10O7

      【分子量】302

      【Mp】 313~314℃

      【UV】λmax258nm, 375nm(EtOH)

      【纯度】98%

      【来源】存在于许多植物的花、叶、果实中,多以甙的形式存在,如芦丁(芸香甙),槲皮甙,金丝桃甙等植物中含量较高。

      物理性状

      槲皮素槲皮素

      二水合物为黄色针状结晶(稀乙醇),在95-97°C成为无水物,熔点314°C(分解)。能溶于冷乙醇(1:290),易溶于热乙醇(1:23),可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等,不溶于水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等,碱性水溶液呈黄色,几乎不溶于水,乙醇溶液味很苦。

      抗氧化性能

      槲皮素槲皮素

      栎精为五羟黄酮,其分子中2、3位间有双键,37、47位处有2个羟基故具有能作为金属螯合作用或油脂等氧化过程中产生的游离基团接受体的功能,可作为油脂、抗坏血酸的抗氧化剂。

      毒性

      对每日允许摄入量未作规定。

      制法

      将栎树皮磨成粉末,用热水洗涤,以稀氨水提取后,用稀硫酸中和。煮沸滤

      液,析出结晶而得。

      质量指标

      目前还没有用作食品添加剂栎精标准。

      应用

      除用于食品抗氧化外,还可用作食用黄色素。

      安全术语

      1.不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。

      2.若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

      风险术语

      1.吞食有毒。

      植物来源

      壳斗科植物伊比利亚栎Quercus iberica 皮和叶,小檗科植物红八角莲Dysosma veitchii(Hemsl. et Wils.) Fu,金丝桃科植物红旱莲(湖南连翘)Hypericum ascyron L.全草,夹竹桃科植物红麻 Apocynum lancifolium Rus. 叶。

      作用用途

      本品具有较好的祛痰、止咳作用,并有一定的平喘作用。小鼠口服LD50为160mg/kg。

      【用途一】抗氧化剂。主要用于油脂、饮料、冷饮、肉类加工制品。

      【用途二】一种天然染料。可用作介质染料。用于羊毛和棉,用铝盐得黄色,用铬盐得橄榄黄色,用锡盐得橙色,用铁盐得橄榄绿。耐皂洗很好,耐晒中等。

      制取方法

      1、从生物类黄酮中回收异槲皮素

      2、槲皮素和异槲皮素衍生物的制备方法

      3、槲皮素衍生物及其医药用途

      4、酶法水解芦丁制备异槲皮素和槲皮素的方法

      5、一种槲皮素-7-O-鼠李糖苷的提取方法

      研发进展

      槲皮素槲皮素

      槲皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。槲皮素有抑制血小板聚集和5-羟色胺(5-HT)的释放作用。槲皮素对ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集均有明显抑制作用,其中对PAF的抑制作用最强,槲皮素也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。

      衍生物研究

      槲皮素不溶于水,故导入亲水性基团增加溶解性,便于吸收,从而增强其药理作用。合成的槲皮素氧乙酸赖氨酸盐,水溶性增加。经临床试验证明,用于治疗出血性疾病、循环障碍、动脉粥样硬化等具有较高疗效。

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      此外,邢博士关于《利用槲皮素阻断雄激素对激素依赖型的人类前列腺癌细胞的发现》一文认为,槲皮素可以阻断雄激素对激素依赖型的人类前列腺癌细胞的作用。雄激素的作用被阻断后,前列腺癌细胞的生长会延缓或停止。洋葱、苹果、红酒、绿茶中含有大量的槲皮素,前列腺癌患者可以多食用。

      根据央视科教频道采访邢念增医生的报道,在美国,槲皮素治疗前列腺癌已是非处方药,可以在药店买到。但在中国,还没批准该药物作为前列腺治疗药物。

      标准品

      产品名称:槲皮素

      英文名称:Quercetin

      CAS NO: 117-39-5

      产品别名:栎精,3,3',4',5,7-五羟基黄酮,2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮,3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone<br>2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one,槲皮黄素

      Cas号:【117-39-5】

      MDL:MFCD00149487

      Beilstein:317313

      分 子 式:C15H10O7

      分 子 量:302.24

      规格含量:98%

      检测方法:HPLC

      产品形状:黄色针状结晶

      物理性质:分解温度314℃,极微溶于乙醚,不溶于冷水,难溶于热水,溶于冰醋酸及碱性水溶液显黄色等。

      药理作用:槲皮素具有较好的祛痰、止咳作用,并有一定的平喘作用,用于治疗慢性支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用,对冠心病及高血压患者有辅助治疗作用

      产品来源:豆科植物槐(Sophora flavescens Ait.)的干燥花蕾

      生产工艺:主要由醇提、萃取、层析、结晶等工序完成

      保存方法:阴凉干燥、避光、避高温

      保 质 期:2年(暂定)